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Fin dal periodo etrusco, il territorio castiglionese, posto sotto il dominio, Chiusi, evidenziò la sua vocazione agricola rivolta soprattutto alla produzione granaria come attestano numerosi e sparsi reperti archeologici.
Nel 1247 Federico II di Svevia la conquistò e la ricostruì in quella che è rimasta pressochè intatta fino ai giorni nostri.
L'lmperatore si avvalse del probabile intervento di Padre Elia Coppi da Cortona che realizzò una planimetria regolare scandita da sei moduli quadrati dotati di tre strade, tre piazze, tre porte.
Al Frate Francescano si deve anche Rocca del Leone, a forma pentagonale con quattro torri angolari ed il mastio a sezione triangolare.
L'edificio, uno dei migliori esempi di architettura militare del Medioevo umbro è collocato su uno sperone spt calcareo a completo e splendido dominio su tutto lo specchio del Trasimeno.
Un suggestivo camminamento collega la rocca al rinascimentale Palazzo della Corgna, voluto da Ascanio della Corgna, insignito nel 1563 del titolo di Marchese di Castiglione del Lago e del Chiugi dallo zio, Il Papa Giulio III del Monte.
II palazzo, ideato dall'architetto perugino Alessi, presenta all'interno estese decorazioni ad affresco, dovute in gran parte dal pittore toscano Niccolò Circignani detto "II Pomarancio".
Al territorio di Castiglione del Lago appartiene l'Isola Polvese, la più grande del Trasimeno, per metà ricoperta da un fitto bosco di lecci, per metà estesi uliveti.
Fu il primo dominio di Perugia nell'area del Trasimeno (1139). Di particolare suggestione l'Abbazia olivetana di San Secondo, il Castello e la Chiesa di San Giuliano.
Non di suggestione ma di gradimento sono invece gli alberghi di Castiglione, da prenotare qui.
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